Roger parece ter vestido a idéia de ser um perdedor desde que nasceu. Tímido, alvo de piadas dos amigos, ele é um guarda de trânsito que vive pagando para evitar confusões no trabalho. Além de tudo isso e da baixa auto-estima, ele também não tem coragem de convidar sua bela vizinha Amanda para um encontro. Com tantos fatores, o jovem se vê imerso numa crise e decide tomar providências matriculando-se numa escola especial.

Ao lado dos novos e malucos amigos da escola, Diego, Walsh e Eli, o rapaz passa a freqüentar aulas de autoconfiança ministradas pelo malandro Dr P. (Billy Bob Thornton). A turma aprende como se comportar diante de certas situações e a se impor mais. Só que o professor passa a investigar a vida pessoal de Roger, afinal ele odeia alunos espertos e que conseguem evoluir. Ao descobrir a paixão do garoto por Amanda, os dois entrarão numa disputa pelo coração da garota nesta Escola de Idiotas.

O filme é um remake de um longa britânico dos anos 60 que tem o mesmo nome. Para o papel de Dr P., Bill Murray e Howard Stern foram procurados, mas ambos desistiram do projeto. O personagem ficou com o ator Billy Bob Thornton.